İkili arasındaki kötü ilişkinin onlarca yıl öncesine uzandığı biliniyor. Mary Trump’ın babası, en büyük çocuk olduğu için Trump ailesinin mirasının asıl varisiydi. Ancak kendisine emlak ve iş açısından bir kariyer rotası çizmeyen Fred Trump Jr, pilot olmayı tercih etti.

1981’de 42 yaşındayken hayatını kaybeden Fred Trump Jr, alkol bağımlılığıyla mücadele ediyordu. Kalp krizinden ölmesi, bağımlılığına yönelik haberlerin çıkmasına neden olmuştu. Mary Trump, kitabında, amcası Donald Trump’ın “babasının ölümünde etkili olduğunu ve babası bağımlılığın kritik eşiğindeyken onu ihmal ettiğini” öne sürdü.